Cumarine e derivati: dall’aromatizzazione di bevande alla terapia anticoagulante (parte II)

L’azione fisiologica delle cumarine e dei loro derivati è molto varia e diversificata. Accanto a proprietà interessanti e benefiche non mancano, tuttavia, effetti indesiderati ed interazioni farmacologiche pericolose.

AZIONE FLEBOTONICA E ANTINFIAMMATORIA

Alcuni composti cumarinici hanno spiccate proprietà vitaminiche P, ovvero aumentano la resistenza e diminuiscono la permeabilità e la fragilità dei capillari. Ne costituiscono un esempio l’esculoside, glicoside cumarinico presente nei semi dell’ippocastano, e i melitosidi, presenti nelle sommità fiorite del meliloto (trifoglio dolce), a cui si attribuisce un’azione tonica veno-linfatica.
La proprietà capillarotropa, unita all’azione inibente la sintesi dei prostanoidi (molecole coinvolte nelle reazioni  infiammatorie) vantata da composti quali l’esculetina, spiega l’azione antinfiammatoria attribuita alle cumarine

AZIONE ANTICOAGULANTE

Tale proprietà dipende dalla trasformazione della cumarina in un suo derivato, il dicumarolo. Ciò venne scoperto alla fine del XIX secolo, quando gli allevatori del Nord America introdussero il trifoglio odoroso nell’alimentazione del bestiame, a cui seguì un’epidemia emorragica. Qualche anno più tardi si scoprì come, durante l’essiccazione del trifoglio, la cumarina avesse subito una serie di trasformazioni chimiche, in parte spontanee ed in parte mediate da funghi del genere Aspergillus, che originarono il dicumarolo. Questa sostanza interferisce con il processo di coagulazione del sangue. Un suo derivato, il warfarin, viene attualmente utilizzato come anticoagulante orale nella terapia della trombosi venosa profonda e come profilassi dell’embolia polmonare e dell’infarto cardiaco in pazienti con fibrillazione atriale.
Questa sua spiccata azione anticoagulante rende il dicumarolo uno dei più pericolosi derivati cumarinici. Erbe essiccate contenenti cumarina, per le ragioni sopracitate, sono assolutamente controindicate nei pazienti in terapia anticoagulante. Artiglio del diavolo, boldo, fieno greco ed angelica cinese sono esempi di droghe cumariniche per cui sono stati segnalati importanti episodi di interazione farmacologica, con aumento dell’attività anticoagulante di farmaci come appunto il warfarin.

AZIONE SPASMOLITICA

Le piranocumarine, come la visnadina presente nei frutti della visnaga, sono dotate di un’accentuata azione antispasmodica sulla muscolatura liscia dell’utero, delle vie biliari, delle vie respiratorie; antispasmodica  e vasodilatatrice dei vasi coronarici.

AZIONE FOTOSENSIBILIZZANTE

Furanocumarine come bergaptene e psoralene, contenute nell’olio essenziale di bergamotto e nei frutti di ammi, hanno un’azione fotosensibilizzante, ossia sensibilizzano la pelle alla luce solare e vengono utilizzate in alcune dermopatie, come la vitiligo. Tra i derivati della cumarina esistono sostanze come il metossipsoralene che, selezionando i raggi ultravioletti B della luce solare, permettono una migliore abbronzatura della pelle.
Altri derivati delle cumarine, al contrario, sensibilizzano la pelle alle scottature del sole: è il caso delle foglie del sedano, del fico e del bergamotto.

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